La carrera de Alesha comenzó en 1999 cuando conoció a Sabrina Washington, en el que formaron parte del Dance Attic [un baile popular escolar en el Oeste de Londres], y juntas formaron un dúo y grabaron un demo titulado "Inspiration", que nunca salió a la luz. Durante una audición, conocieron a Su-Elise Nash, y entonces formaron un trío musical. Pronto fueron contratadas por la discográfica Telstar Records UK, con la audición de una cuarta miembro, Zena McNally, y se convirtieron en el popular grupo femenino de R&B/Garage llamado "Mis-Teeq". En el año 2000 publicaron su single-debut "Why?", siendo el primer y último tema cantado por Zena McNally, debido a que decidió dejar el grupo para continuar en su carrera musical en solitario. La banda decidió continuar como trío musical. En 2001 publicaron su álbum-debut "Lickin' On Both Sides", incluyendo los singles "All I Want", "One Night Stand", "B With Me" y el doble-A-single "Roll On/This Is How We Do It". En 2002, Alesha presentó junto con el rapero LL Cool J los Premios MOBO, y en 2003, se convirtió en la cara de las tiendas JD Sports. En 2003, Mis-Teeq publicó el segundo disco, "Eye Candy", incluyendo los hits "Scandalous", "Can't Get It Back" y "Style". En 2004, Mis-Teeq hizo una gira por los Estados Unidos y presentó su single-debut allí, siendo "Scandalous" el tema elegido para la edición americana del álbum de Mis-Teeq, juntando temas de "Lickin' On Both Sides" y "Eye Candy".